Salut!
tu fais l'erreur classique quand on débute: la surinterprétation des règles. Il y a parfois des situations litigieuses avec des cartes qui peuvent se contredire, mais dans l'immense majorité des cas, en cas de doute, il faut lire le texte de la carte et faire une application bête et méchant de ce qui est écrit dessus. Ce que fait une carte est écrit dessus.
Après quelques errements au tout début du jeu, les mots utilisés sur les cartes sont très précis et ne sont jamais utilisés au hasard. Donc, tu lis la carte et tu appliques ce qui est écrit dessus, ni plus ni moins. Et si une carte contredit les règles du livret de jeu, le texte de la carte a préséance. Comme le disait très bien Christophe Colomb: "lire les cartes, c'est broken".
Si on schématise, un effet réponse est écrit sur les cartes de la façon suivante: 'quand il se passe ceci (=déclencheur), réponse: faîtes cela ou bien ça'.
Ici, le déclencheur est l'entrée en jeu de Gandalf. Et quand il entre en jeu, après que tu aies payé les 5 ressources en phase d'organisation (certains affirment qu'on peut aussi le faire entrer en jeu avec un évènement commandement qui coûte 1, et donc le faire entrer en jeu et appliquer sa réponse pendant n'importe quelle phase -mais c'est peut-être une légende-) et la réponse est: soit d'infliger 4 dégâts à un ennemi, soit piocher 3 cartes, soit baisser sa menace de 5. C'est donc un effet one shot : Gandalf entre en jeu, on choisit un des effets, on le résout, Gandalf reste en jeu jusqu'à la fin du tour et peut être utilisé pour quêter, défendre ou attaquer avec ses grosses stats comme n'importe quel autre personnage. C'est tout.
Et donc pour ta question, quand on relit la carte: à quel moment s'applique la réponse => après que Gandalf est entré en jeu, et pas à un autre moment.
-S'il n'y pas encore d'ennemi sur le chemin, peut-on attendre leur apparition dans le tour ? => il n'est pas écrit que la réponse de Gandalf s'applique après qu'un ennemi entre en jeu, donc non. S'il n'y a pas d'ennemi, tu peux choisir un autre effet: piocher ou bien réduire ta menace.
-Cela peut-il se cumuler avec les 4 dgts infligés par sa caractéristique de combat ? => en reformulant, si tu as un gros ennemi, tu peux parfaitement lui coller 4 dégâts directs après que Gandalf est entré en jeu, et attaquer cet ennemi avec Gandalf pendant la phase des ennemis et lui coller 4 dégâts (ou plus/ou moins) si ton attaque a 'percé' la valeur de défense de l'ennemi.
Et n'oublie pas de défausser Gandalf à la fin du tour. Là aussi, c'est écrit sur la carte